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いまやクレタと北アフリカの間の海域は「爆弾通り」というあだ名の下に、ドイツ空軍の圧倒的航空優勢の支配するところとなっていた。たとえクレタの守備隊がドイツ軍の猛攻に耐え続けるという奇跡を成し得るとしても、現状ではそこを維持するに足る分の軍需品を送ることすら、今の地中海艦隊にはままならなかった。実際には、クレタの守備隊はドイツ軍が増強されるにつれて急速に力を衰えさせつつあったし、その耐久力も限界に近づきつつあった。
遂に２７日、クレタ島の西部北岸にあるカステリ湾に第５機甲師団から抽出された戦車が揚陸され、※１遂に海路からの輸送路が開かれた、勢いを増したドイツ軍の猛攻でカニアはこの日の内に陥落し、２６日から２７日にかけての深夜に高速敷設巡アブディールと駆逐艦ナイザム、ヒーローが７５０名の陸兵を危険を冒して送り込んだ努力にも拘らず、※２スダ湾一帯がドイツ軍の手に落ちるのも既に時間の問題であった(ドイツ軍のスダ占領は２８日)。
着地直後の惨劇を掻い潜った降下猟兵と新着の山岳猟兵は手を取り合い、一つ一つ抵抗拠点を潰しながら島の北岸沿い東西に伸びる平野部を制圧していった。しかし、レティモ、へラクリオンなど一部地区では英連邦軍の守備隊が依然頑強な抵抗を示しており、決して戦力的に余裕ある状況とはいえないドイツ軍もこれらに対して直ちに強襲を図ることはできなかった。しかしこのまま守備隊が抵抗を続けていても待ち構えるのは緩慢な窒息死であり、ウェーベルにはいよい決断を迫られるときがやってきていた。
ウィンストン・チャーチルは「戦争の分岐点にあたり、クレタの勝利は最も重要である。全力を尽くせ」と何度も打電していたが、今やウェーベルも、クレタにおける英連邦軍がこのままでは全軍壊滅されるか、降伏するしかないことは最早明らかであると判断し、彼にできるそれを回避する唯一の決定を下した。―撤退である。
この１９４１年５月２７日という日付はイギリスにとって偉大な勝利と屈辱的な敗戦を同時に得た日となった。奇しくも同日、大西洋側のフランス沖海上で、かねてより出撃中であった戦艦ビスマルクが劇的な運命の末、ブレスト沖で英艦隊の包囲集中攻撃を浴びて撃沈されていた。前年９月までカニンガムの下で、第７巡洋艦戦隊司令官として地中海を駆け回っていた本国艦隊司令長官ジョン・クローニン・トーヴェイを初めイギリス海空軍(そして一部有志アメリカ人)の不屈の闘志と粘り強さにより、「マイティ・フッド」を撃沈したビスマルクにも遂に引導が渡されたのである。
そして今、困難な状況に直面している地中海艦隊にとっても最後の頼みの綱となったのは、やはり将兵の「不屈の闘志と粘り強さ」だった。クレタ水域での相次ぐ一方的な被攻撃、既に散々味合わされたこの状況に果たして彼らがこれ以上耐えうるかどうか、地中海艦隊がクレタを巡る戦いにおいて最後の役目を果たせるか否かはそこに掛かっていた。