1.
　実験レベルまで含めると分かりませんが、正規の作戦行動として行われたものはないはずです。

2.
　1923年にアメリカ陸軍が行ったデ・ハビランドDH4軽爆撃機同士の実験が最初だとされています。当時の空中給油はごく原始的なもので、給油機から投げ渡された燃料ホースを受油機の偵察員が受け取り、燃料タンクの給油口に突っ込む、というものでした。
　この手法は実験的ながらも長く使われ、1935年６月にはキィ兄弟の乗るカーチスJ-1が653時間34分の滞空に成功しています。しかし、曲芸的とさえいえる技を要することと高速機では実施不可能なことから、広く行われることはありませんでした。
Schump