自由にというはどの程度のレベルを指すのでしょうか
正規の機長資格を得られる程度を指すのか
それとも例のハイジャック事件でのビル激突を言うのか

操舵してビルに突っ込むだけなら７６７はＦＢＷですからある程度の飛行機操縦経験があれば不可能ではないと思いますけど
ＳＵＤＯ

自動車の運転に例えて考えてみてはいかがですか？
普通自動車の教習を短時間受けただけでダンプや大型バスを自由に運転できるものかどうか？
TETSU29

航空機の操縦の基本であり、かつ難しいのは離陸と着陸（特に後者）です。この二つをやる必要が無ければ比較的操縦は容易でしょう。そう言えば、シミュレーションゲームの経験しかないハイジャック犯が機長から操縦桿を奪い取り、何分間か操縦していた事件がありましたよね。
アリエフ

　私はセスナで９０時間強の飛行経験しか持っておらず、大型多発ジェット機の操縦については本で読んだ以上の知識は持たないのですが…。速度も高度も方位も出鱈目で単に上昇させる、旋回させる、程度の操縦なら難しくはないと思います。しかしそれを「自由に」と言えるかどうか？
　例えば高度 10000ft/400kt で飛んでいて、それを 8000ft/350ft に変更するだけでも素人には困難でしょう。高度を下げようとして速度を出しすぎ、速度を落とそうとして高度が上がりすぎ、速度が落ちすぎて失速しかけて高度が下がり…とフラフラヨタヨタ飛ぶことになると思います。
　まして着陸アプローチのように特定のコースに沿って「Ａ点で 方位 020/3000ft/350kt、Ｂ点で方位 110/2500ft/300kt、Ｃ点で方位 180/2000ft/280kt…」といったフライト・パスを正確に守って飛ばすのは更に難しく、熟練が必要です。
　７５７や７６７のような新しいジェット旅客機には自動操縦機能が付いており、方位・速度・高度を設定するだけでコンピュータが正確にコースに乗せてくれますが、十数個もあるボタンやダイヤルと複雑なモード設定の使い方はちゃんとした講習を受けていないと手も足も出ないでしょう。
ささき

ビルに突入するのが容易、ならばビルとビルの間を
飛び抜けるのも簡単な事になるのでは？
で、あの巨大な機体でビルとビルの間を飛び抜けて
見せたら奇蹟的神業と称賛されるでしょう。
２機目は紙一重に見えました。
恐らく限界の旋回だったのでしょう。
最後の最後まで操縦を続けていましたね・・・絶句

林檎

今時の旅客機は、コックピットで座標（緯度、経度）さえ打ち込んでやれば、正確に目標に向かって飛んでいくとＴＶでやっていましたが。
NX

↑それは自動操縦の話だと思いますが。２機目も映像からしてどう見てもマニュアル操縦でしょう。例え自動操縦だったとしても慣性航法はある程度誤差が生じるから幅数十ｍのビルに直撃させるのは、至難の技だと思います。
jas1

皆様、お答えにくい質問にたくさん回答をいただきありがとうございました。
また、本日、高名なCajunさまのサイトに「テロリストの操縦」と題する解説文がアップされました。素人でも、いろいろと考えさせられました：

http://www6.ocn.ne.jp/~cajun/tero.html

情勢がもっと複雑になるかと思いますので、あのテロリスト達がどこかの国の軍人パイロットでないことを祈っております。
少年タイフーン